Wohl-Ziegler Bromination ใน Organic Synthesis คืออะไร ? มีประโยชน์อย่างไร ?

โพสต์นี้เราจะพาทุกท่านมาทำความรู้จักกับหนึ่งในปฏิกิริยา การสังเคราะห์ทางเคมีอินทรีย์ ไปพร้อมกัน ด้วยเนื้อหาดี ๆ จาก Thermo Fisher Scientific กับ Named reactions in organic synthesis มีความยาวเพียง 3 นาที ที่จะบอกถึง

- ประวัติและที่มาของปฏิกิริยา แล้วใครเป็นคนค้นพบ

- การเกิดปฏิกิริยา Wohl-Ziegler Bromination เกิดขึ้นได้อย่างไร

- ข้อดีและการประยุกต์ใช้ มีอะไรบ้าง

ถ้าอยากรู้กันแล้ว ! กดที่รูปเพื่อดูวีดิโอได้เลย

ประวัติและที่มาของปฏิกิริยา Wohl-Ziegler Bromination

ในปี ค.ศ.1919 นักเคมีชาวเยอรมัน Alfred Wohl ได้ศึกษาปฏิกิริยาระหว่าง 2,3-dimethyl-2-butene และ N-bromoacetamide ใน Diethyl ether พบว่ากลุ่มเมทิลกลุ่มหนึ่งถูกแทนที่ด้วยโบรมีน ที่ตำแหน่ง Allylic

ปี ค.ศ. 1942 Karl Ziegler ชาวเยอรมัน ได้ศึกษาเกี่ยวกับประโยชน์ในการใช้ N-bromosuccinimide หรือที่เรียกกันว่า NBS

ดังนั้น Wohl-Ziegler Bromination เป็นกระบวนการแทนที่ของโบรมีน ในตำแหน่ง Allylic ของโอเลฟินส์ / ตำแหน่ง Benzylic ของ Alkylated aromatic หรือ สารประกอบ Heteroaromatic จนกลายมาเป็นที่รู้จักในชื่อปฏิกิริยา Wohl-Ziegler bromination

Tips : Olefin หรือ โอเลฟินส์ มีอีกชื่อหนึ่งว่า Alkene เป็นสารประกอบเคมีอินทรีย์ ประกอบไปด้วยไฮโดรเจนและคาร์บอนที่มีพันธะคู่ ได้มาจากการกลั่นน้ำมันดิบ และก๊าซธรรมชาติ และตำแหน่ง allylic คือ ตำแหน่งที่อยู่ติดกันกับหมู่ฟังก์ชั่น Alkene นั่นเอง

แล้วปฏิกิริยา Wohl-Ziegler Bromination เกิดขึ้นได้อย่างไร มี Reaction หรือ Mechanism อะไรบ้าง

เราจะอธิบายให้ฟัง โดยมีกลไกการเกิดปฏิกิริยาหลัก ๆ 4 ขั้นตอน ดังนี้

Initiation step : ปฏิกิริยาจะเกิดขึ้นเมื่อตัวริเริ่มปฏิกิริยาได้รับความร้อนหรือแสง จนเกิดการแตกพันธะแบบ Homolytic* ให้อนุมูลอิสระ หรือ Free Radical ในปฏิกิริยา
Formation of the bromine radical : Free Radical ที่เกิดขึ้นในขั้นตอนแรกทำปฏิกิริยากับ Bromine ที่ได้จาก NBS ได้เป็น Bromine Radical
Propagation : ขั้นตอนต่อมา เกิดการแตกพันธะแบบ Homolytic ระหว่างไฮโดรเจนและคาร์บอนที่ตำแหน่ง Allylic ของสารตั้งต้น โดย Hydrogen radical ที่ได้จับกับ Bromine Radical เกิดเป็น Hydrobromic Acid และ Allylic Radical โดย Allylic Radical ที่ได้มา ทำปฏิกิริยาต่อเนื่องกับโบรมีนอีกโมเลกุลหนึ่ง เกิดเป็นผลิตภัณฑ์คือ สารประกอบ Ally หรือ benzyl Bromide
Regeneration of bromine : ส่วน Hydrobromic Acid จะตอบสนองกับ N-bromosuccinimide (NBS) เพื่อสร้างโมเลกุลใหม่ของ Succinimide รวมไปถึง Bromine ที่นำมาใช้ในปฏิกิริยาต่อไป

Tips : การแตกพันธะแบบ Homolytic คือ การแตกพันธะโดยคู่อิเล็กตรอนของพันธะแยกออกจากกันไปอยู่ที่อะตอมข้างละ 1 ตัว

Tips : Radical (เรดดิคอล) หรือมักใช้ว่า Free Radical หรืออนุมูลอิสระ คือ อะตอม โมเลกุลหรือไอออนซึ่งมีอิเล็กตรอนเดี่ยวในวงนอกสุด (Unpaired Valence Electron)

Advantage

ต่อมาเรามาดูข้อดีของปฏิกิริยานี้กัน

ปฏิกิริยา Wohl-Ziegler bromination มีข้อดีหลัก ๆ สองข้อคือ

1. N-bromosuccinimide (NBS) มีจำหน่ายทั่วไป ใช้แทน Bromine (Br2) ที่มีความเป็นพิษ ในปฏิกิริยาเติม Bromine

2. ปฏิกิริยาสามารถทำได้ในสภาวะที่เป็นมิตรต่อสิ่งแวดล้อม เมื่อใช้ของเหลวไอออนิก ในระบบที่ปราศจากตัวทำละลาย

ตัวอย่างการใช้งานและการประยุกต์ใช้

ปฏิกิริยา Wohl-Ziegler bromination ถูกนำมาใช้ในประโยชน์มากมาย รวมไปถึงการเตรียม (-)-Tryprostatin A ของ James M. Cook ซึ่งเป็นสารชีวภาพธรรมชาติ ที่ถูกแยกจากเชื้อราทะเล (marine fungus) ที่มีประสิทธิภาพในการยับยั้งกระบวนการวิวัฒนาการของเซลล์ และได้รับการศึกษา เพื่อแก้ไขปัญหาการต้านทานต่อยา ในการรักษาโรคมะเร็ง

—------------------------------------------------

ทุกท่านสามารถดูรายละเอียดเพิ่มเติมเกี่ยวกับปฏิกิริยา Wohl-Ziegler bromination ได้จาก Link นี้เลย https://www.thermofisher.com/.../organic-chemistry...

อีกทั้ง Thermo Fisher Scientific มีสารเคมีที่หลากหลาย รวมถึงครอบคลุมทุกขั้นตอนของการทำปฏิกิริยา Wohl-Ziegler bromination

หากท่านใดกำลังมองหาสารในกลุ่มนี้ เพื่องานวิจัยที่มีประสิทธิภาพ เอเพกซ์ เคมิเคิล ยินดีช่วยจัดหาและให้คำแนะนำสารเคมีที่เหมาะสมแก่ท่าน

สามารถสอบถามเราเข้ามาได้ทุกช่องทาง

Tel : 02-038-9999

Email : info@apexchemicals.co.th

Line : @ApexChemicals

—------------------------------------------------

ขอขอบคุณแหล่งข้อมูลดี ๆ